Se trata de una consecuencia clara de la observación de objetos y moléculas en 3 dimensiones. Cuando dibujamos una molecula en el papel, generalmente no tenemos en cuanta su estructura tridimiensional, no obstante los químicos y los biólogos, desde hace ya tiempo se han hecho con diferentes tipos de proyecciones (Newman, Fisher, etc..) para poder dibujar las moléculas en tres dimensiones.¿Por que razón hay que verlas en 3D? ¿Es una nueva moda impulsada por James Cameron?
Pues no, hace ya mucho tiempo que se lleva realizando, y lo cierto es que la necesidad surge a la hora de comprobar que dos moléculas con los mismos átomos y misma conectividad (mismos enlaces), pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.
Dos moléculas como las de la figura son moléculas con los mismos átomos y misma conectividad. Una es la imagen especular de la otra. Si tenemos un poco de imaginación y capacidad de ver en 3D, podremos comprobar que si queremos superponer la una sobre la otra no podemos. Son MOLECULAS QUIRALES y entre ellas se dice que son ENANTIÓMEROS, uno del otro.
Él ejemplo mas claro se encuentra en nuestras manos. Nuestras manos son quirales porque no se pueden superponer la una encima de la otra. Visto de esta manera cada mano es enantiómera una respecto a la otra.
A nivel de moléculas, encontraremos quiralidad siempre que tengamos un carbono con los cuatro substituyentes diferentes (llamado comúnmente carbono asimétrico), aunque existen tambien otras razones.
Existen muchísimas moléculas quirales en la naturaleza, desde el azúcar hasta las proteínas que formamos a partir de los aminoácidos. Las proteínas son quirales puesto que los aminoácidos también lo son. Esta diferenciación a nivel espacial es especialmente importante en síntesis farmacéutica, puesto que algunos fármacos, debido a la quiralidad de los aminoácidos que forman las proteínas, necesitan ser específicos, y por tanto de una quiralidad precisa. Es lógico pensar que si los aminoácidos son quirales, es posible que el centro activo de la proteína, donde se producirá la reacción química, sea quiral también. La rama de la química que estudia las reacciones para formar tan solo uno de los enantiómeros y no el otro, es la QUÍMICA ASIMÉTRICA.
Un vídeo explicativo, por si no ha quedado claro, y hay alguna duda:
Una propiedad interesante de los compuestos quirales es que son capaces de rotar el plano de la luz polarizada. En este mismo blog, explicamos que era la luz polarizada, así que si teneis interes podeis entrar en polarización.
La idea es como la del dibujo. Al polarizar la luz y dejar que tan solo vibre en un plano, si hacemos pasar la luz por una disolución de una substancia quiral, ésta girará el plano de la luz polarizada.
En este vídeo del prof. Gustavo Dias se esquematiza muy bien la idea:
El experimento
Para realizarlo necesitaremos una disolución saturada de fructosa, glucosa o azúcar. Es necesario que la disolución sea concentrada, puesto que la actividad óptica depende de la concentración de soluto. Dos filtros polarizadores, una linterna y oscuridad. Aqui tenemos el resultado espectacular:
Algunas fotos del experimento:
Espero que haya sido interesante, en experiments on files encontraremos una práctica sobre actividad óptica muy recomendable para bachilleratos.
Saludos
Sergio
10 comentarios:
Buen dia, es muy interesante este experimento, quiero saber si los filtros polarizadores que usó son especiales o pueden funcionar tambien los de autos o los pequeños polarizadores que tienen las calculadoras y demás pantallas lcd.Tambien quiero saber si la solución que preparó es de fructosa pura en agua, este experimento para que otras sustancias o azúcares que pueda comprar en una tienda o farmacia funciona? saludos.
Los polarizadores de las pantallas de LCD o de calculadora funcionan perfectamente. La disolución preparada es de fructosa comprada en Mercadona, puedes utilizar tambien sacarosa (azucar corriente y moliente) y funciona perfectamente.
Al ser substancias quirales naturales son muy baratas, es mucho mas caro fabricar el otro enantiómero de la fructosa que extraerla de cualquier fruta.
Saludos compañero,
Sergio
Buenas Sergio. Un par de ideas que me sorprendieron cuando me las contaron, a ver si puedo regalarte esa sorpresa.
1. Quiral viene de la misma raíz que quiromancia, por eso es tan buen ejemplo el de las manos, quiral significa: con la misma simetría que la mano.
2. Tengo entendido que en la naturaleza sólo existe glucosa de un tipo (D creo)es la única que producen los organismos y la única que pueden consumir, ya que las enzimas se adaptan a una forma tridimensional y no a la otra, como ya sabemos por tu post. En cambio si sintetizamos artificialmente glucosa obtenemos una mezcla racémica, 50% de cada tipo, ya que desde el punto de vista químico energéticamente son equivalentes.
Un abrazo
Comprueba con un biólogo esto que te cuento por si me equivoco.
¡¡Hola Javier, gracias por comentar!!
Pues no conocía el origen de la palabra quiralidad, lo comentaré con los alumnos.
Lo que si tengo entendido es que los azúcares naturales son mayoritariamente D y los aminoácidos mayoritariamente L, aunque no totalmente. Es decir, que si que fabricamos azúcares L y aminoácidos D, pero en una proporción mucho menor. Creo que una de las lineas de investigación en la facultad de química de la UB (Universidad de Barcelona)era justamente la síntesis de fármacos con aminoácidos D, de esta manera serían mucho mas difíciles de degradar en el cuerpo y poseerían tiempos de vida media mas largos. No se como quedó el proyecto...
Saludos
Sergio
Hablando con entendidos me dicen que los organismos vivos no pueden sintetizar o metabolizar glucosa que no sea D, pero que cuando queda en disolución (en la sangre, por ejemplo) pasa en parte a forma L como dos tercios a un tercio, dicen "se racemiza". Curioso, me ha parecido. Un abrazo compañero
Hola Javier,
perdona que haya tardado tanto en constestarte. De lo que hablan tus compañeros es de la mutarotación de la glucosa y de algunos azúcares.
La glucosa, pese a que generalmente la dibujamos esquematizada según la proyección de Fisher, lineal, se encuentra ciclada. Esta ciclación genera un nuevo carbono asimétrico, llamado carbono anomérico. En química el grupo formado es un hemiacetal.
Al formarse este nuevo carbono asimétrico, puede tener dos configuraciones (alfa y beta). Al parecer esta ciclación no es unidireccional, y se encuentra en equilibrio, es decir al disolverse el azúcar en agua tendremos 2 tercios de forma beta y un tercio de forma alfa, por lo que se produce una mezcla racemica. No obstante las configuraciones L y D no se alteran, el azúcar continua siendo D o L, y de esta manera sigue quedando especificado (ej: alfa-D-(+)-glucopiranosa. Indica la forma alfa, D y (+) que es dextrógira)
En un azúcar podemos encontrar 4-5 centros quirales, cada uno girando en un sentido, y en disolución obtendremos la mezcla de todos los centros quirales, mas en este caso la mutarotación del azúcar...es decir un follón!!
Quizás el ejemplo mas claro como demostración práctica es obtener dos aminoácidos comprados, uno D, el otro L y comparar el ángulo formado en cada caso, aquí tan solo hay un centro quiral y no hay mutarotaciones...pero esos si, sale mas caro...
Espero haberme explicado bien...:)
Un saludete y gracias por comentar, así se hace mas entretenido y divulgativo el blog!!
Sergio
Ok compañero, igual lo entendí yo mal, pero diría que no me lo contaron así. Gracias por la explicación!
De nada, espero que te haya gustado el experimento...:)
Saludos
Sergio
Hola
si determinamos con un polarimetro el angulo de rotacion de fructosa, glucosa y sacarosa diluidas, vemos que forman angulos diferentes. ¿A que se debe esto?
Y ¿si a la sacarosa le agregamos HCl en que afecta el angulo de rotación?
espero me puedas colaborar con estas inquietudes
Gracias!
Hola Armando,
Depende la de la diferente interacción de las moléculas con la luz.
No hace falta que uses ácido clorhídrico, puedes realizar diferentes disoluciones de fructosa, a diferente concentración, y podrás observar actividades ópticas diferentes. Al haber mas moléculas, éstas interaccionaran en mayor medida con la luz, desviándola mucho mas.
Espero haberte ayudado,
Un saludo
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