Nylon 6,6

Hablaremos en este artículo de uno de las reacciones químicas más importantes en la industria y que todavía no había salido en el blog: LAS POLIMERIZACIONES. Y empezaremos por una de las reacciones de polimerización más conocidas, la polimerización por excelencia, incluida en muchísimos libros de texto, la obtención de Nylon.

Introducción

Una reacción de polimerización se podría explicar como la unión repetida de montones y montones de unidades pequeñas (generalmente iguales) denominadas monómeros, generando una macromolécula, una molécula de dimensiones extraordinariamente grandes. Existen polímeros artificiales, creados en los laboratorios como los plásticos (PET, PVC, etc) tejidos textiles como el nylon o poliésteres, etc. Pero también existen polímeros naturales, como la celulosa, el almidón, las proteínas o el ADN. Los polímeros son de gran utilidad en nuestra vida moderna, y eso ha conllevado el incremento de materiales artificiales poliméricos, debido a sus grandes prestaciones.



En cuanto a la química, el Dr W.H. Carothers clasificó las reacciones de polimerización en dos existen dos tipos básicos:

1. Por Adición: Son reacciones que suelen involucrar iones o radicales libres. Son extremadamente rápidas y son comunes en compuestos con dobles enlaces. No existen subproductos de reacción
2. Por Condensación: Tiene lugar con moléculas polifuncionales, con más de un grupo reactivo, para dar una macromolécula polifuncional. Generalmente en las reacciones se acaba eliminando una pequeña molécula como por ejemplo agua.

Experiencia

Nuestra reacción será por Condensación y además una copolimerización, ya que las unidades a unirse y polimerizar, los monómeros, serán de dos tipos diferentes. De esta manera, si uno de los monómeros es A y el otro B, nuestro copolimero final será una repetición sucesiva de cadenas AB. Es decir: ABABABABABABABABABABABABAB….

Estructura del Nylon 6,6 (tan solo ABABABAB)



Utilizaremos dos reactivos como monómeros: Hexanmetilediamina (1,6 hexanodiamina), en una solución acuosa al 5% y Cloruro de adipoilo, en solución en ciclohexano al 5%. Además deberemos utilizar Hidróxido sódico al 20%.



El cloruro de adipoilo es un cloruro de ácido, una especie muy reactiva, derivado funcional del ácido carbóxilico, y la hexanmetilendiamina, una amina secundária. La reacción irá con un mecanismo de adición eliminación, la amina atacará el cloruro de ácido, formándose una amida y liberándose cloruro de hidrógeno. Por ello, y para neutralizar el ácido que se irá formando necesitaremos en la mezcla unas gotas de hidróxido sódico.

Grabación de la práctica:



En el vaso de precipitados habrá dos fases, una de agua con la amina y el NaOH y otra superior con ciclohexano y el cloruro de adipoilo. El polímero se formará en la interfase. Su nombre Nylon 6,6 proviene de que cada uno de los monómeros contiene 6 carbonos.



Es necesario indicar que en la industria no se realiza de esta manera, posiblemente por la formación de cloruro de hidrógeno y la vía mas utilizada es por reacción directa con el ácido carboxílico correspondiente.




Más información sobre el Nylon en textos científicos o en este proyecto terminal.
Otra alternativa es la de fabricación de Nylon 6,10. Aqui tienes la práctica directamente de Panreac.

Mucha información sobre polimerización en la página en castellano de pslc.ws:

Todo sobre el Nylon.
Obtención de Nylon.

Aquí podéis entrar a la página original en inglés...

Espero que haya sido interesante,

Sergio

PD: Quiero agradecer profundamente la ayuda de Fina Guitart del CDEC en la realización y grabación de la práctica. Moltes gràcies Fina!!