Actividad óptica y quiralidad

Se trata de una consecuencia clara de la observación de objetos y moléculas en 3 dimensiones. Cuando dibujamos una molecula en el papel, generalmente no tenemos en cuanta su estructura tridimiensional, no obstante los químicos y los biólogos, desde hace ya tiempo se han hecho con diferentes tipos de proyecciones (Newman, Fisher, etc..) para poder dibujar las moléculas en tres dimensiones.

¿Por que razón hay que verlas en 3D? ¿Es una nueva moda impulsada por James Cameron?

Pues no, hace ya mucho tiempo que se lleva realizando, y lo cierto es que la necesidad surge a la hora de comprobar que dos moléculas con los mismos átomos y misma conectividad (mismos enlaces), pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

Dos moléculas como las de la figura son moléculas con los mismos átomos y misma conectividad. Una es la imagen especular de la otra. Si tenemos un poco de imaginación y capacidad de ver en 3D, podremos comprobar que si queremos superponer la una sobre la otra no podemos. Son MOLECULAS QUIRALES y entre ellas se dice que son ENANTIÓMEROS, uno del otro.



Él ejemplo mas claro se encuentra en nuestras manos. Nuestras manos son quirales porque no se pueden superponer la una encima de la otra. Visto de esta manera cada mano es enantiómera una respecto a la otra.



A nivel de moléculas, encontraremos quiralidad siempre que tengamos un carbono con los cuatro substituyentes diferentes (llamado comúnmente carbono asimétrico), aunque existen tambien otras razones.



Existen muchísimas moléculas quirales en la naturaleza, desde el azúcar hasta las proteínas que formamos a partir de los aminoácidos. Las proteínas son quirales puesto que los aminoácidos también lo son. Esta diferenciación a nivel espacial es especialmente importante en síntesis farmacéutica, puesto que algunos fármacos, debido a la quiralidad de los aminoácidos que forman las proteínas, necesitan ser específicos, y por tanto de una quiralidad precisa. Es lógico pensar que si los aminoácidos son quirales, es posible que el centro activo de la proteína, donde se producirá la reacción química, sea quiral también. La rama de la química que estudia las reacciones para formar tan solo uno de los enantiómeros y no el otro, es la QUÍMICA ASIMÉTRICA.



Un vídeo explicativo, por si no ha quedado claro, y hay alguna duda:



Una propiedad interesante de los compuestos quirales es que son capaces de rotar el plano de la luz polarizada. En este mismo blog, explicamos que era la luz polarizada, así que si teneis interes podeis entrar en polarización.

La idea es como la del dibujo. Al polarizar la luz y dejar que tan solo vibre en un plano, si hacemos pasar la luz por una disolución de una substancia quiral, ésta girará el plano de la luz polarizada.



En este vídeo del prof. Gustavo Dias se esquematiza muy bien la idea:





El experimento

Para realizarlo necesitaremos una disolución saturada de fructosa, glucosa o azúcar. Es necesario que la disolución sea concentrada, puesto que la actividad óptica depende de la concentración de soluto. Dos filtros polarizadores, una linterna y oscuridad. Aqui tenemos el resultado espectacular:



Algunas fotos del experimento:





Espero que haya sido interesante, en experiments on files encontraremos una práctica sobre actividad óptica muy recomendable para bachilleratos.

Saludos

Sergio

Presiones por un tubo

En octubre del 2009, hace ya casi un par de años os hablaba de un experimento fascinante, el de la paradoja hidrostática, cuatro tubos abiertos conectados entre si se llenan a la misma altura sea cual sea su forma y dimensión. Los principios físicos estaban explicados en el artículo, presión atmosférica, presión hidrostática, principio de Pascal y el principio fundamental de la hidrostática, todo en uno.



Es posible que en algún instituto o en vuestras casas no poseáis este aparato, así que os dejo otro experimento igualmente entretenido, fácilmente realizable en el laboratorio con dos embudos de decantación y una goma. La versión casera del mismo podría realizarse con dos botellas de agua abiertas por abajo y en posición invertida unidas por las bocas por una goma. ¿Como podemos llenar el embudo vacío sin tocar el agua?


 La magia la consigue la presión atmosférica y sobretodo la presión hidrostática. Vamos a explicarlo, y para ello necesitaré la siguiente foto sacada directamente del vídeo...

Si nos fijamos en los puntos 1 y 2, ambos se encuentran a la misma altura, no obstante no sufren la misma presión. Mientras que el punto 2 únicamente sufre la presión atmosférica (que no es poca), el punto uno sufre la misma presión atmosférica mas toda la presión hidrostática señalada, que coincide con la altura de líquido por la aceleración de la gravedad y por la densidad del líquido. Obviamente el punto 1 no está especialmente de acuerdo con sufrir tanta presión así que la presión es trasladada por todo el líquido, según el principio de pascal hasta el punto 2, que no tiene mas remedio que aumentar su nivel.

¿Cuando parará?
Cuando los dos puntos sufran la misma presión, se trata del mismo proceso que el de paradoja hidrostática.

Hasta el próximo experimento en CLUSTER.

Sergio

Estramonio y los viajes

Ya estamos de vuelta en Cluster tras el periodo vacacional. No obstante nos ha impactado sobremanera el fatal incidente en Getafe, relacionado con la muerte de dos jóvenes en una fiesta RAVE por la consumición de una infusión de estramonio. Mi mas sentido pésame para los familiares. Los culpables ya han sido detenidos y se encuentran bajo disposición judicial acusados de tráfico de drogas y homicidio.



El estramonio o Datura stramonium es una planta solanacea que posee como metabolitos secundarios varias sustancias activas, como son la atropina, hiosciamina, algunos alcaloides derivados del tropano, y escopolamina, quizás el componente mayoritario, siendo la atropina el componente mayoritario de la Atropa belladona, de la cual realizaron un fantástico artículo los compañeros de la ciudad atómica. Estas dos plantas y sus principios activos han sido utilizados por brujas, hechiceros y espiritistas desde la antigüedad, para provocar alucinaciones.

Pablo Carbonell, el famoso cómico español, nos explica sus experiencias con el estramonio y la escopolamina, o como el la llama "la hierba del diablo":



¡ Que simpático y que gracioso es siempre este chico! No obstante, el uso y abuso de drogas naturales o sintéticas (que no se cuales son mas peligrosas), así como las consecuencias de las posibles mezclas pueden ser fatales, como ha quedado demostrado. Y no es cosa de risa, sino mas bien de conciencia, madurez y precaución, que al fin y al cabo estas jugando con tu cuerpo y tu mente, y realmente es lo único que posees.



Esta estructura que veis arriba es la escopolamina. Se trata de un antagonista muscarínico. Me explico. El sistema nervioso autónomo, ése que no podemos controlar, se divide en dos grandes secciones: sistema nervioso simpático o adrenérgico y sistema nervioso parasimpático o colinérgico. La neuronas del primer sistema interaccionan entre si a través de un neurotransmisor denominado noradrenalina, y el segundo sistema por acetilcolina. Sin extenderme mucho mas, la acetilcolina puede interaccionar con dos tipos de receptores: los muscarínicos y los nicotínicos. Pues bien, tanto atropina como escopolamina son antagonistas muscarínicos, eso significa que bloquean los receptores muscarínicos impidiendo la acción del neurotransmisor.

Acetilcolina:



Agonistas y Antagonistas:



Tanto atropina, como escopolamina son antagonistas no selectivos, por lo que son capaces de bloquear varios receptores muscarínicos, como M1 y M2 (hay en total hasta M5), provocando diversos síntomas. Inhiben la secreción de ácido gástrico, en el corazón producen taquicardia, a nivel ocular midriasis y ciclopejía y en la musculatura lisa relajan el tracto gastrointestinal, musculatura bronquial, biliar y del tracto urinario. En el SNC las acciones son complejas, la atropina produce excitación y desorientación y escopolamina produce sedación a dosis bajas y similares a atropina en dosis elevadas. Los efectos adversos mas frecuentes tambien son sequedad de boca, visión borrosa, dificultad de micción, estreñimiento y palpitaciones, tambien cefaleas, agitación, confusión, insomnio, alucinaciones e hipertérmia.

Los antagonistas muscarínicos son utilizados como antiespasmódicos (generalmente de motilidad intestinal), no obstante son peligrosos en su estructura de nitrógeno terciario (tres substituyentes) debido a su lipofilia. Estos compuestos son capaces de traspasar la barrera hematoencefálica y barrera placentaria, llegando al cerebro y al feto, respectivamente. Para evitar esto se suele añadir un substituyente mas al nitrógeno. Esto hace que quede el nitrógeno cargado positivamente y se reduzca su lipofilia. El drivado cuaternario no podrá pasar la barrera hematoencefálica y por lo tanto es mas seguro a nivel del SNC (sistema nerviosos central). Es el caso de la Buscapina o Butilescopolamina, en el que se ha introducido un grupo butilo en el nitrógeno.





Para finalizar un consejo para todos los jóvenes: Mirad el "prospecto" de todos productos que os faciliten en las fiestas, porque quizás lo que os ofrecen no es tan inocuo como os dicen, posiblemente el que os lo ofrezca no tenga ni idea de las consecuencias que os pueda acarrear, y es mas, quizás no sea ni lo que dice que es. Así que id con cuidado, que no somos como los gatos y tan solo tenemos una vida.

NOTA: Este artículo no pretende ser un artículo médico, tan solo un artículo de divulgación científica de concienciación.


Saludos

Sergio

Bibliografia:

1- Farmacología en enfermería. Dra Silvia Castells Molina y Dra Margarita Fernadaez Pérez. Elsevier
2- Farmacología Humana. 3a Edición. Jesus Florez. Masson. S.A.

Mas información:

-Javeriana.edu.co
-Biopsicologia.net

Ya llegó el verano

Ya llegó el verano por estas tierras, y como es costumbre en estas fechas CLUSTER se despide hasta el próximo "año", bueno hasta Septiembre, que volveremos con más artículos, más experimentos y más comentarios que espero que sean interesantes para vosotros.

No obstante, y para dejaros con la miel en los labios os enlazaré los tres primeros vídeos de experimentos que explicaremos en el blog en el siguiente curso:

1. Copa de Arquímedes



2. Vasos comunicantes



3. Actividad óptica



Un saludo bien grande para todos y os espero en septiembre por aquí preguntando, fisgoneando, comentando y todo lo que queráis hacer. Yo mientras tanto aprovecharé para relajarme y coger unos momentos de paz y tranquilidad, que bien me los merezco después de todo el curso...

Sergio